Desde la misma localidad de Montemayor se toma la carretera de “la antigua Estación” o carretera que conduce a Espejo y a unos 7,5-8 kilómetros se levanta el castillo de Dos Hermanas. Un grupo de eucaliptos situados a la izquierda de la carretera nos indica el lugar desde el que se puede observar a distancia la elevación del terreno donde se asienta el castillo. Desde la misma carretera podemos ver como hay un contacto visual entre la torre del castillo de Espejo, el de Dos Hermanas y el castillo de Montemayor, dando la impresión de formar una barrera defensiva casi en línea recta.
El Castillo árabe, levantado posiblemente entre los siglos IX y XI, está emplazado en un cerro de 20 metros de elevación sobre el terreno. Pasa a manos cristianas con Fernando III.
Desde inicios del siglo XIV la frontera con los dominios musulmanes se vuelve insegura, así no era raro que se produjeran ataques de saqueo por parte del reino de Granada. Ante esta situación, muerto Alfonso Fernández en 1327, su segundo hijo y sucesor, Martín Alfonso Fernández de Córdoba obtiene permiso de Alfonso XI pera repoblar y trasladar el castillo de Dos Hermanas a un lugar con mejores condiciones para la defensa. En 1340 se inicia la repoblación y la construcción de la nueva fortaleza en un cerro de más fácil defensa que hoy ocupa la población y el castillo de Montemayor. Desde entonces, el V señor de Dos Hermanas pasará a llamarse Martín Alonso Fernández de Córdoba y Montemayor.
El castillo de Dos Hermanas está actualmente en estado ruinoso porque, según Francisco Fernández de Córdoba, más conocido como el Abad de Rute, sus materiales se utilizaron en la construcción del nuevo castillo de Montemayor. El único que mantiene una idea contraria al Abad es Pablo Moyano, cronista de Montemayor, que niega el desmantelamiento del castillo:” El castillo siguió en pie, deshabitado, pero no derruido. Ha sido el paso de los siglos el que ha ido derribando sus piedras. Montones de piedras han ido rodando hasta La Carchena, en cuyas orillas se pueden contemplar hoy día. La ladera que mira al río sigue siendo hoy un mosaico de restos. Está toda ella sembrada de pedazos de cerámicas (…)”. Idea que puede ser acertada porque efectivamente junto al arroyo se encuentran muchas “piedras” que posiblemente pertenecerían al castillo y, además, al lado del arroyo y junto a los eucaliptos, en 1810 el Duque de Frías levantó una fuente para abrevar el ganado y da la impresión que algunos materiales del castillo se han utilizado para su construcción. Sin embargo, persisten las dudas sobre la ruina del castillo y persistirán hasta que nuevos estudios añadan un mayor conocimiento.
Es de planta cuadrangular de unos 42 por 40 metros. P. Moyano, refiriéndose a las excavación realizada en el verano de 1999, dice: “La excavación, aún siendo superficial, ha permitido dejar al descubierto no sólo los cimientos, sino también la longitud y anchura de las murallas que rodean la fortaleza (…) que contaba con tres grandes torreones, y en cada esquina otros cuatro salientes, parecidos a las murallas de Córdoba que se conservan junto al Marrubial, en los padres de Gracia”
Una de las torres es la del Homenaje, localizada en el ángulo este, de planta cuadrada de seis metros de lado, con una altura de 14 metros, maciza desde la base hasta el nivel del terreno y contenía la escalera que llevaba hasta la cámara superior. Está construida con “mampostería careada y los ripios rellenos con tejones de barro y en los intersticios de los sillarejos lajas a tizón En la parte baja y en las esquinas hay sillares de grandes proporciones, posiblemente pertenecientes a un villar allí existente o restos de un primitivo castillo de época romana” (Valverde/Toledo, 1987). Esta torre es la que mejor se conserva, la más visible y la que presenta mejor calidad de construcción.
La torre del lado norte, casi destruida, se construyó con sillares y sillarejo.
Según Valverde/Toledo, del muro este parte una cimentación que divide en dos el recinto del castillo y va a unirse a un resto de fábrica que todavía se eleva, donde persiste un arco de medio punto rebajado con una luz de dos metros. Este arco daría paso a las dependencias (almacenes) de la parte noroeste, aunque para Moyano Llamas constituiría la puerta de entrada al castillo. En la parte norte del patio aparecen restos de dos muros en ángulo, posiblemente pertenecientes a una cisterna. La excavación de 1999 sacó a la luz los desagües y se observó que por uno de los caños salían ranas, hecho que puede estar relacionado con la existencia de la cisterna debajo de los escombros.
El castillo desde 1325 perteneció a los Fernández de Córdoba (duques de Frías entre otros títulos) hasta que en dos etapas, una en 1912 y otra en 1917, lo compra el conde de Cortina. Este, en 1931, lo reparte entre sus cuatro hijos, pasando después por venta a varios vecinos de Carcabuey. El castillo hoy es de titularidad pública al ser comprado en el año 2014 por el Ayuntamiento de Montemayor por 77.000 euros. Actualmente todavía sigue en estado de abandono -tal vez algún día se pueda contar con los fondos adecuados para su restauración- y en espera de que pueda efectuarse un excavación más profunda que la realizada en 1999.